Kolejnym rządzącym Polską od 992 roku był Bolesław I Chrobry, którego nazywa również Wielkim. Był synem Mieszka I, pochodził z Dynastii Piastów. Przez pierwsze lata swojej władzy był jedynie księciem. Dopiero w 1025 roku został koronowany na króla naszego kraju. Kolejna znana osobistość w historii Polski. Podczas swojej władzy był sojusznikiem Ottona III i to on gościł Ottona w Gnieźnie w 1000 roku na jakże znanym zjeździe gnieźnieńskim. Wtedy to spotkali się przy grobie świętego Wojciecha, który został zabity przez Prusów. Po śmierci cesarza Ottona skończyły się dobre stosunki Polski z cesarstwem niemieckim. Z następcą Ottona, Bolesław Chrobry miał bardzo wrogie stosunki i przez nie przez kilkanaście lat prowadzone były wojny. Dopiero w 1018 roku został podpisany pokój w Budziszynie. W swoim życiu Bolesław I Chrobry był także księciem Czech. Miało to miejsce w latach 1003-1004 i nazwano go Bolesławem IV. Jego największe sukcesy to zdobycie Kijowa w 1018 roku i wpływ na nową władze oraz odzyskanie większości ziem polskich.